1930 年代,芝加哥。美國實行禁酒令,道德觀念保守,而這個年代卻是個墮落而充滿暴力的年代。芝加哥的地下世界被卡波尼黑幫分子牢牢控制。芝加哥所在的伊利諾伊州是意大利和愛爾蘭暴徒聚集的地方。在這個州的洛克島,愛爾蘭裔的魯尼(保羅·紐曼),人稱“老頭約翰”,控制著這裏的生意。他的社區裏居住的多是愛爾蘭移民和他們的後裔。魯尼的助手是他的兒子庫納爾(丹尼爾·克雷格),和“養子”邁克爾·奧蘇利文(湯姆·漢克斯)。奧蘇利文在圈子內有“死亡天使”之名,是個令人生畏的職業殺手;但他同時卻有他的同情心和正直的壹面,更重要的是他十分看重自己的家庭,忠實于妻子和兩個兒子,從不抽煙喝酒,家庭生活中規中矩。多年來他努力在殺手和丈夫父親的角色間保持著平衡。